Simon Ostermaier – eigentlich Ostermeier – stammte aus dem bayerischen Ort Sillertshausen und war der Sohn eines Kleinbauern. Im Ersten Weltkrieg kämpfte er als Ersatz-Reservist in der 2. Kompanie des 1. bayerischen Jäger-Bataillons. Am 15.12.1914 fiel er im Alter von 31 Jahren während der Dezemberschlacht im französischen Flandern bei Warneton.
Man begrub Simon Ostermaier auf dem Soldatenfriedhof Langemark in einem Massengrab.
